| 年度 | 西暦 | 年 | 理事長名 | 事業所 |
| 1 | 1956 | 昭和31 | 野田 一 | |
| 2 | 1957 | 32 | 竹内 敏郎 | |
| 3 | 1958 | 33 | 松尾 照司 | |
| 4 | 1959 | 34 | 岡田 善一 | |
| 5 | 1960 | 35 | 一藤木俊夫 | |
| 6 | 1961 | 36 | 浜田 昭房 | |
| 7 | 1962 | 37 | 山田 浩布 | |
| 8 | 1963 | 38 | 沼田稲次郎 | |
| 9 | 1964 | 39 | 内田 和夫 | |
| 10 | 1965 | 40 | 大河原勝義 | |
| 11 | 1966 | 41 | 岩本 一 | |
| 12 | 1967 | 42 | 古谷 紳郎 | |
| 13 | 1968 | 43 | 徳用 佳夫 | |
| 14 | 1969 | 44 | 神戸 恒男 | |
| 15 | 1970 | 45 | 遠藤 康綽 | |
| 16 | 1971 | 46 | 山田 順一 | 株式会社ＰＨビルド |
| 17 | 1972 | 47 | 渡辺 功 | |
| 18 | 1973 | 48 | 竜見 和夫 | わかなや製菓株式会社 |
| 19 | 1974 | 49 | 福世伊豆男 | |
| 20 | 1975 | 50 | 中島 修 | 中島水産株式会社 |
| 21 | 1976 | 51 | 雨宮 治興 | 来宮神社 |
| 22 | 1977 | 52 | 大野 英市 | 熱海商工会議所 |
| 23 | 1978 | 53 | 高野 正敏 | |
| 24 | 1979 | 54 | 山田 利明 | |
| 25 | 1980 | 55 | 菊池 昭男 | |
| 26 | 1981 | 56 | 長津 徳次 | |
| 27 | 1982 | 57 | 加藤 元章 | |
| 28 | 1983 | 58 | 鵜沢 精一 | 新かどや旅館 |
| 29 | 1984 | 59 | 牧野 文弘 | 熱海偕楽園 |
| 30 | 1985 | 60 | 平岩 俊光 | |
| 31 | 1986 | 61 | 松本 義廣 | 株式会社松本温泉社 |
| 32 | 1987 | 62 | 間瀬 眞行 | 株式会社間瀬 |
| 33 | 1988 | 63 | 二見 康一 | 株式会社釜鶴 |
| 34 | 1989 | 平成元年 | 瀬戸 雅人 | 株式会社セト |
| 35 | 1990 | 2 | 日吉 宏充 | 有限会社新宿製麺 |
| 36 | 1991 | 3 | 原 英之 | 熱海観光事業株式会社 |
| 37 | 1992 | 4 | 下堀 純一 | 株式会社関東商事 |
| 38 | 1993 | 5 | 桜井 清生 | 株式会社櫻井工業所 |
| 39 | 1994 | 6 | 山田 昌義 | |
| 40 | 1995 | 7 | 岡本美奈子 | 日本産業株式会社 |
| 41 | 1996 | 8 | 駒嶺 洋 | 株式会社大成館 |
| 42 | 1997 | 9 | 中島 幹雄 | 中島水産株式会社 |
| 43 | 1998 | 10 | 野田 正俊 | 野田デンタルクリニック |
| 44 | 1999 | 11 | 飯山雅一郎 | 飯山保険事務所 |
| 45 | 2000 | 12 | 水野 秀司 | 有限会社水野商店 |
| 46 | 2001 | 13 | 相川 守 | 株式会社平和エアテック |
| 47 | 2002 | 14 | 田中 悟志 | 有限会社諷夛瑪 |
| 48 | 2003 | 15 | 藤原 正巳 | 藤原造園株式会社 |
| 49 | 2004 | 16 | 神木 俊典 | 大勝株式会社 |
| 50 | 2005 | 17 | 三枝 智 | サエグサ産業有限会社 |
| 51 | 2006 | 18 | 出口 直樹 | 株式会社東豆 |
| 52 | 2007 | 19 | 萩野 正純 | 有限会社サガミ電気 |
| 53 | 2008 | 20 | 田中 秀宝 | 有限会社リアライズ |
| 54 | 2009 | 21 | 鬼倉 一呂 | 宗教法人すめら教 |
| 55 | 2010 | 23 | 赤尾 光一 | 有限会社アカオ商店 |
| 56 | 2011 | 23 | 藤田 昌弘 | 株式会社丸藤 |
| 57 | 2012 | 24 | 平石 忠久 | 関東警備保障株式会社 |
| 58 | 2013 | 25 | 金澤 正男 | 有限会社坂東塗装店 |
| 59 | 2014 | 26 | 高橋 一美 | 株式会社キヨミ |
| 60 | 2015 | 27 | 鎌田 將義 | 有限会社カマダビューティーJOY |
| 61 | 2016 | 28 | 櫻井 清孝 | 株式会社櫻井工業所 |
| 62 | 2017 | 29 | 青木 健治 | 株式会社伊豆毎日新聞社 |
| 63 | 2018 | 30 | 山田 高史 | ランハート株式会社 |
| 64 | 2019 | 令和1 | 杉山 恭平 | 株式会社クレヨンハウス |
| 65 | 2020 | 2 | 水谷光一郎 | 水谷寝具株式会社 |
| 66 | 2021 | 3 | 岩井 利之 | だいだいクリニック |
| 67 | 2022 | 4 | 松本 啓 | 株式会社松本温泉社 |
| 68 | 2023 | 5 | 三木 一将 | 株式会社三木製菓 |
| 69 | 2024 | 6 | 岸 剛史 | 株式会社東明 |
| 70 | 2025 | 7 | 大東 健太 | 株式会社iiro |
| 71 | 2026 | 8 | 谷 清和 | 株式会社峰/Buzz Brain株式会社 |
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